忠修（李文植 饰）接收到了新的任务：帮助DG集团总裁找到他当年的初恋女友总裁提供的唯一线索是女友出身于东百岛，于是忠修匆匆出马，不巧半路遭遇暴风雨，他与在客船上结识的漫无目的寻找灵感的青年作家（李汉奎 饰）一起被卷上了故地——麻婆岛。忠修与五位老相识重逢大喜过望，这几位老妇也依然精力充沛，唯独会长夫人近来为老年痴呆症困扰，失去了跟外界联络的忠修只得反复向其说明情况。游手好闲的忠修再次被整治，因赌牌输掉了六年劳作时间，只得再一次为老妇们工作。正当忠修把任务抛诸脑后之际，他惊闻麻婆岛和东百岛本就是一处，而这次寻人任务因涉及遗产纠纷，实际危机重重。究竟总裁初恋是岛上的哪位老妇？忠修的任务能顺利完成吗？